Synthèse de sels de phosphonium chiraux et d'acides aminés insaturés

Emmanuelle Rémond - Collection Omn.univ.europ.

244 pages, parution le 01/09/2018

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Résumé

La synthèse stéréosélective de nouveaux sels de phosphonium chiraux par quaternisation des phosphines avec un aryne généré à partir de triflate de 2-(triméthylsilyl)aryle en présence de fluorure de césium, ainsi que de nouvelles hydroxyphosphines P-chirogéniques pour l'organocatalyse asymétrique, est décrite. Ces hydroxyphosphines préparées par réaction d'ortho-bromophénylphosphines borane avec un aldéhyde après échange halogène-métal, ont été utilisées pour la catalyse asymétrique de la réaction d'aza Morita-Baylis-Hillman. La synthèse stéréosélective de phosphines borane et de sels de phosphonium dérivés d'aminoesters, a également été mise au point par réaction de phosphures borane ou de triphénylphosphine avec un -iodo aminoester. Après déprotection de la fonction ester en acide carboxylique, le sel de phosphonium est utilisé pour la préparation de nouveaux aminoacides , -insaturés par formation de liaison C=C, grâce à une réaction de Wittig avec un aldéhyde. Ainsi, cette méthode a permis de greffer des groupements alkyl, aryl, organométallique, fonctionnalisés ou non, sur la chaine latérale d'un aminoacide avec des rendements atteignant 98%, et sans racémisation.

Caractéristiques techniques

	PAPIER
Éditeur(s)	Editions universitaires européennes
Auteur(s)	Emmanuelle Rémond
Collection	Omn.univ.europ.
Parution	01/09/2018
Nb. de pages	244
Format	15.2 x 22.9
Couverture	Broché
Poids	364g
EAN13	9783841660602