Synthèse de dendralènes par catalyse au ruthénium

Amel Makhloufi

72 pages, parution le 09/11/2016

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Résumé

Ce livre permit de réaliser la synthèse des [3]dendralènes via l'application de la réaction de métathèse croisée ène-yne catalysée par des complexes de ruthénium selon un procédé en un seul pot. Dans un premier temps, nous avons optimisé la déshydratation des alcools propargyliques 1-3 catalysée par des complexes de ruthénium. Les énynes, produits de la réaction précédente, ont été obtenus avec des taux de conversion de 100% lorsque les réactions ont été réalisées en présence de catalyseur [Ru Cp*(NCCH3)3]+ PF6- (Ru 1) et 10 mol% du ligand PPh3SO3H (PSO). En raison de la volatilité des énynes préparés, nous avons opté au développement d'un procédé en un seul pot afin d'éviter la perte des produits lors des étapes de purification. La deuxième étape de ce procédé a consisté à faire réagir les énynes générés in situ avec l'éthylène en présence du catalyseur Hoveyda deuxième génération (Ru 3) dans le but d'obtenir des [3]-dendralènes. La réaction a été menée en présence de 2 mol% du complexe Ru 3 et les rendements chimiques obtenus varient entre 40% et 60%.