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Substitutions énantiosélectives sur des acétals méso et des gem-diacétates prochiraux
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Librairie Eyrolles - Paris 5e
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Substitutions énantiosélectives sur des acétals méso et des gem-diacétates prochiraux

Substitutions énantiosélectives sur des acétals méso et des gem-diacétates prochiraux

Ferrand-A - Collection Omn.univ.europ.

132 pages, parution le 06/07/2011

Résumé

Les aryllithiens associés à différents ligands chiraux du lithium, en présence d''un acide de Lewis, ont permis d''ouvrir des dioxolanes aryliques avec d''excellents rendements et des excès énantiomériques atteignant 37%. Les effets électroniques et stériques des substituant utilisés ainsi que l''efficacité relative de différents types de ligands chiraux du lithium, ont été discutés. L''ouverture de dioxanes n''a été possible qu''en utilisant des réactifs organocuivreux dont les espèces chirales n''ont cependant pas induit d''énantiosélectivité. Le 2-aryl-1,3-dioxolane et le "gem"-diacétate de benzyle ont été monosubstitués par des nucléophiles allyliques et les éthers d''énol silylés en présence d''acides de Lewis à base de terres rares. Certains acides de Lewis chiraux à base d''indium sont également capables d''activer cette réaction sans pour autant induire d''énantiosélectivité.

Caractéristiques techniques

  PAPIER
Éditeur(s) Editions universitaires européennes
Auteur(s) Ferrand-A
Collection Omn.univ.europ.
Parution 06/07/2011
Nb. de pages 132
Format 15.2 x 22.9
Couverture Broché
Poids 205g
EAN13 9786131586507

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