Reactions d''allylation selectives induites par le silicium

Commandeur-C - Collection Omn.univ.europ.

252 pages, parution le 31/03/2011

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QUANTITÉ

Résumé

Ces travaux ont apporté des éclaircissements concernant l''influence du silicium et de ses substituants sur les réactions d''alkylations allyliques inter- ou intramoléculaires. Une comparaison avec un analogue dont le groupement silylé a été remplacé par un tert-butyle a mis en évidence l''influence stérique et électronique de cet atome. Il a également été montré que le silicium, en jouant un rôle sur la stabilité des complexes pi-allyliques, oriente la chimiosélectivité lors de l''étape d''ionisation. Ainsi, pour la première fois, il a été montré qu''un acétate allylique était rendu plus réactif qu''un carbonate allylique, par la seule présence du silicium en beta de l''acétate. Cette réaction d''allylation a été étendue à divers nucléophiles aminés avec la même chimio- et stéréosélectivité et a permis l''accès à différents amino-alcools silylés. Cette réaction d''amination est actuellement exploitée au laboratoire pour la synthèse énantiosélective de pipéridines polyhydroxylées. L''application de ces résultats a permis la synthèse de pyrrolidones silylées pour laquelle l''étape de cyclisation de type 5-exo-trig s''est révélée totalement diastéréosélective.

Caractéristiques techniques

	PAPIER
Éditeur(s)	Editions universitaires européennes
Auteur(s)	Commandeur-C
Collection	Omn.univ.europ.
Parution	31/03/2011
Nb. de pages	252
Format	15.2 x 22.9
Couverture	Broché
Poids	376g
EAN13	9786131512179